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【中圖分類號】G64 【文獻標識碼】A 【文章編號】2095-3089(2014)05-0233-02
一、概述
油氣儲運工程專業(yè)主要培養(yǎng)在石油、天然氣儲存和運輸及相關領域從事設計、生產、施工和技術管理的復合型人才。受益于近年來石油石化行業(yè)的高速發(fā)展,國內外油氣儲運行業(yè)發(fā)展勢頭強勁,對專業(yè)人才的需求大幅提升,連續(xù)三年入圍教育部公布的全國就業(yè)較好的10個“綠牌”專業(yè)之一。
中國民航大學油氣儲運工程專業(yè)于2001年設立,2002年開始招生,至今已有本科畢業(yè)生319人,目前在校生總數(shù)317人。專業(yè)開設多年來,在教學、科研、師資隊伍建設等方面均取得了長足進步,歷年就業(yè)率均在我校名列前茅,民航系統(tǒng)內就業(yè)率也逐年提高。但是從用人單位以及畢業(yè)生的反饋來看,普遍存在理論知識扎實,但動手能力欠缺,創(chuàng)新意識不足,團隊合作經(jīng)驗短缺等問題,這與專業(yè)實踐條件,師資隊伍構成等有密切關系,但是也反應了教學過程中對學生的工程系統(tǒng)能力、協(xié)作能力、創(chuàng)新意識,獨立解決問題能力的鍛煉有所欠缺。原因在于,我校油氣儲運工程專業(yè)的培養(yǎng)方案和教學模式,一直沿襲了各石油院校的傳統(tǒng)模式,過于強調基礎教育,無法實現(xiàn)對工程化人才培養(yǎng)目標的支撐。
CDIO工程教育模式以產品研發(fā)到產品運行的生命周期為載體,讓學生以主動的、實踐的、課程之間有機聯(lián)系的方式進行學習。CDIO培養(yǎng)大綱將工程畢業(yè)生的能力分為工程基礎知識、個人能力、人際團隊能力和工程系統(tǒng)能力四個層面,大綱要求以綜合的培養(yǎng)方式使學生在這四個層面達到預定目標。經(jīng)驗表明,CDIO教育模式,對于學生上述各方面能力的培養(yǎng)是有效的。
因此,從“專業(yè)綜合改革試點”項目的立足點出發(fā),按照明確專業(yè)定位、注重學科內涵、突出專業(yè)特色和優(yōu)勢、強化工程背景的原則,通過借鑒CDIO工程教育的理念,合理設計油氣儲運工程專業(yè)的人才培養(yǎng)方案,推進培養(yǎng)模式、教學團隊、課程教材、教學方式、教學管理等專業(yè)發(fā)展重要環(huán)節(jié),循序漸進的開展油氣儲運專業(yè)的CDIO專業(yè)綜合改革研究,對于提高人才培養(yǎng)質量具有重要意義。
二、專業(yè)綜合改革設想
通過調查和分析,總結油氣儲運工程專業(yè)發(fā)展過程中的經(jīng)驗和不足,明確專業(yè)定位及專業(yè)建設存在的問題。針對存在的問題,以實施“專業(yè)綜合改革”為契機,借鑒CDIO工程教育理念,從培養(yǎng)方案制定、課程體系建立、師資隊伍建設等方面,對專業(yè)進行綜合化、專業(yè)化、實踐化改革,以制定科學合理的人才培養(yǎng)方案,設計一體化的課程體系,構建綜合化實踐教學體系,形成團結創(chuàng)新的教學團隊,以建設符合CDIO工程教育理念,具有自身特色的油氣儲運工程專業(yè),為行業(yè)發(fā)展培養(yǎng)高素質人才,實現(xiàn)工程化創(chuàng)新人才的培養(yǎng)目標。
1.以CDIO工程教育為理念,設定專業(yè)培養(yǎng)目標
以CDIO工程教育為理念,在充分考慮社會、政府、行業(yè)、教師、家長和學生等利益相關者訴求的基礎上,結合國內高等教育的實際情況以及我校在人才培養(yǎng)方面的實踐經(jīng)驗,總結專業(yè)發(fā)展中的經(jīng)驗和不足,探索專業(yè)培養(yǎng)的新模式、新方法和新機制,明確專業(yè)定位,設定專業(yè)培養(yǎng)目標。聽取用人單位、畢業(yè)生等利益相關方的建議,對原有培養(yǎng)方案進行重組和定位,對課程結構、授課次序和關聯(lián)關系進行優(yōu)化設計,嘗試以“項目實現(xiàn)”作為工程實踐教育的組織原則, 培養(yǎng)工科學生具備在現(xiàn)代工程環(huán)境下生存和成長的知識、能力和素質。
圍繞培養(yǎng)目標構建課程體系,采用能力和項目交叉的方式,制定CDIO專業(yè)培養(yǎng)方案。使學生能夠掌握專業(yè)領域的基礎理論、先進技術方法和現(xiàn)代技術手段,同時得到多學科、大系統(tǒng)的掌控意識,團隊協(xié)作與溝通能力及獨立從事油氣儲運工程施工設計管理的鍛煉,培養(yǎng)出創(chuàng)新能力強、適應經(jīng)濟社會發(fā)展需要的高質量工程技術人才。
2.以項目驅動為載體,設計一體化課程體系
按照CDIO大綱的具體要求,依據(jù)專業(yè)培養(yǎng)方案,對專業(yè)基礎課程、專業(yè)課程進行梳理與整合,設計一體化的CDIO項目體系,形成由初、中、高級項目構成的一條貫穿整個培養(yǎng)階段的主線。
油氣儲運工程專業(yè)與電子信息工程等專業(yè)有不同特點,設計各類項目的難度較大,缺少成功的案例可供參考,需要通過摸索和研究,設計適用于油氣儲運工程專業(yè)特色的基本設計――實現(xiàn)項目,高級設計――實現(xiàn)項目,以滿足專業(yè)培養(yǎng)方案和人才培養(yǎng)目標的需求。
項目按規(guī)模和范圍可以劃分為三個級別:一級項目貫穿幾個學期甚至幾個學年,由本專業(yè)多數(shù)工程設計類課程構成,符合專業(yè)的工程培養(yǎng)目標;二級項目也叫學期項目,由一個學期內的部分相關課程組成,重點突出對某項能力的培養(yǎng)要求;三級項目也叫課程項目,為單門課程內增強該門課程能力與理解而設的項目,根據(jù)課程的需要和課程教學標準的要求而定。
綜合考慮油氣儲運工程專業(yè)的人才培養(yǎng)目標和各課程教學大綱,依據(jù)如下模式構建項目體系:選擇一條長距離輸油管道的設計任務作為一級項目,并將之分解為主體、站場、泵房等二三級設計任務。要求學生在學習相應課程的過程中,完成各個設計任務,最終掌握設計整條管道的方法和技能。最終確定了1個一級項目,2個二級項目和6個三級項目,如表1:
表1 項目劃分
項目以及項目的實施過程對學生綜合能力的培養(yǎng)至關重要,在工程教育中扮演著重要的角色。所有學生至少要參加兩輪或更多完整的項目實施過程,以便更好地為其學科知識和各方面能力的學習提供支撐。
3.以師資建設為保障,組建高水平教學團隊
如果期望教師教授綜合專業(yè)知識并培養(yǎng)學生工程實踐能力,那么必須提供足夠的資源使教師具備這些能力并得到發(fā)展,因此,CDIO教學模式改革對高水平教師隊伍建設提出了更高的要求。
為了建設一支既能勝任教學工作,又能開展教研、科研工作,既具有較高的理論水平又具有實際動手能力的全面發(fā)展的教師隊伍,師資隊伍配備可本著“專兼結合,長短相輔”的原則,采用校內專業(yè)教師和企業(yè)兼職教師結合的方式。一方面,采取企業(yè)培訓、掛職鍛煉、項目合作等方式,不斷更新專業(yè)教師的教學理念,提高專業(yè)教師的工程能力和綜合素質。另一方面,聘請有企業(yè)工作經(jīng)歷和教學能力的專兼職教師進行授課,指導學生進行各類工程實踐。有條件的專業(yè)課程及其實驗,選聘有企業(yè)工作經(jīng)歷的教師和企業(yè)外聘教師共同授課,提高人才培養(yǎng)質量。
4.以校企合作為依托,搭建校外實踐教學平臺
利用企業(yè)生產與經(jīng)營的資源建立校外實踐教學基地,是工程教育的主要特色。通過校企合作模式,可以彌補學校辦學資源的不足。學生進入企業(yè)工程生產一線,可以熟悉相應領域的行業(yè)標準及高效的企業(yè)組織管理政策,擴大學生的視野,激發(fā)學生學習的積極性,促進理論知識與工程實踐的有機結合,提升學生專業(yè)技能與職業(yè)素質。為了避免合作形式浮于表面,實踐基地淪為參觀基地,需建立有效保障運行機制,制定既符合教學規(guī)律,又滿足企業(yè)需求的人才培養(yǎng)實踐教學計劃,形成校企之間人才共育、過程共管、成果共享、責任共擔、雙方共贏的合作模式。
三、項目實施中的主要問題
1.教師的角色轉變
在CDIO工程教育模式下,教師不再是科學知識的講授者,而是為學生創(chuàng)設教學環(huán)境的組織者,提供教學幫助的咨詢者,設計學習項目的設計者,開發(fā)教學資源的引導者,學生教學效果的評價者。將教師與學生的關系從教師單向的知識傳授擴展至師生基于問題解決的互動學習,并由傳統(tǒng)教學中的“主講教師”,轉變成了CDIO工程教育項目中的“指導教師”。在教學過程中,引導學生發(fā)現(xiàn)問題、解決問題,將學生以繼承知識為主的被動學習引導至對未知事物探索的主動學習,使學生不再是知識的被動接受者,而成為知識的主動建構者,培養(yǎng)學生創(chuàng)新意識及協(xié)作能力。
2.實踐條件不足的解決手段
工程教育最大的問題往往是實習場所受限、實踐條件不足。另外,學生接受的理論知識貫穿整個生產周期,如管道的規(guī)劃、設計、施工、投產、運行等,通常需要3-5年,不同階段由不同類型公司完成。但在實踐過程中,學生不可能有機會接觸完整的生產流程。這在很大程度上限制了學生現(xiàn)場實習的時間和實習深度,走馬觀花似的流程,無法滿足工程能力培養(yǎng)的要求。
項目組申報建設了“油氣管道綜合實訓實驗室”,提供給學生泵、空氣壓縮機、管段、管件、閥門、流量計、壓力表等各種零部件,學生在完成油氣管道、燃氣輸配系統(tǒng)的設計計算后,可以利用現(xiàn)有設備,將設計方案搭建起來,完成管道系統(tǒng)的組裝、試運、調整、運行和優(yōu)化的一體化過程訓練,是提高學生工程動手能力、團隊協(xié)作能力的有效手段。
該實驗室還可為生產實習、課程設計、畢業(yè)設計等實踐環(huán)節(jié)提供支撐,在很大程度上彌補了實踐條件不足的問題。
3.項目實施中的團隊能力
團隊合作能力的培養(yǎng)是傳統(tǒng)教學中薄弱環(huán)節(jié),CDIO模式可以給學生創(chuàng)造條件、提供場地,讓學生以一個工程技術人員的身份參與項目實施工作。在項目完成過程中,學生被劃分為團隊,在合理分工的基礎上開展研討、交流、協(xié)作,在導師指導下完善構思、設計、實現(xiàn),并在各個階段接受評估,最終滿足任務要求。為了保證項目的順利實施,通常指導教師也需要多人協(xié)同,以團隊形式出現(xiàn),共同完成項目的指導工作。
4.課業(yè)考核的評價方法
CDIO項目的考核評價強調“過程”,關注知識、技能學習等中間環(huán)節(jié),關注實踐環(huán)節(jié)及工程應用能力,力求知識與能力的協(xié)調統(tǒng)一。通過評價向學生傳遞有關教學目標的主要信息,讓學生更加清楚地知道應該在學習過程中了解什么、掌握什么。具體評價方式包括任務完成過程的表現(xiàn)、提交的設計任務情況以及任務完成后的答辯環(huán)節(jié)等。課業(yè)評價的功能不只在于幫助學生發(fā)現(xiàn)自己學習中的問題,找到應該改進的地方,從另一個角度來講,通過教師在評價后的充分肯定、鼓勵和贊揚,還能使學生在考核中發(fā)現(xiàn)個人的優(yōu)勢和長處,從而產生向更高的目標邁進的信心和熱情。
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Abstract:Objective To apply Self-setting Calcium Phosphate Cement for Root Canal Filling (CPC)- Rebibe chitai Manual to the treatment of root canal filling for young permanent teeth with periapical periodontitis or incomplete apical development combined with pulp disease, and so as to induce the apical formation. Methods 120 patients aging from 8 to 14 were randomly divided into treatment group (60 cases) and control group (60 cases). The patients in treatment group took preoperative conventional X-ray radiograph, Rebibe chitai Manual was injected around the needle point by a disposable tip after the root canal preparation, and then they were given conventional filling. The patients in control group were given calcium hydroxide paste by screw conveyor on tissue surface around the needle point and intracanal medication. After the needle point was formed, we removed the medicine in root canal and replaced it by gutta-percha and root canal sealer and fill the root canal tightly, and then we sealed the root canal orifice and pulp cavity effectively and arranged the tooth prosthesis in time. The patients in two groups were followed-up and given return-visit for 2 years after the end of treatment, and took X-ray radiograph of teeth to evaluate the efficacy. Results Rebibe chitai Manual could mix superfine calcium phosphate powder with curing liquid evenly, and as its main component, the total effective rate of hydroxyapatite in root canal filling was 93.33%. Conclusion Rebibe chital Manual has excellent flowability, was simply and conveniently to operated, and can easily reach the needle point. This material also has a good biocompatibility and a strong antibacterial property; it can prevent bacterial growth effectively, and doesn't cause pain, swelling and other apical reactions after overfilling. Rebibe chitai Manual has better clinical value than calcium hydroxide.
Key words:Young permanent teeth; Rebibe chitai Manual; Calcium hydroxide; Apical induce
年輕恒牙常因外傷、發(fā)育異常或齲病造成牙髓或根尖周炎癥,致使牙根發(fā)育停止。根尖誘導成形術是目前臨床常用的使牙根發(fā)育停止的年輕恒牙牙根繼續(xù)發(fā)育和根尖形成的常用治療手段。我科自2010年以來,應用自固化磷酸鈣根管充填劑-瑞邦齒泰和氫氧化鈣糊劑作為根尖誘導材料,對120例根尖未發(fā)育完成合并牙髓病或根尖周炎的年輕恒牙進行根尖誘導成形術,經(jīng)4年觀察,現(xiàn)報告如下:
1 資料與方法
1.1一般資料 120顆患牙選自2010~2014年來我院口腔科就診者,年齡8~14歲,患牙均為外傷性牙冠折斷、畸形中央尖折斷或齲病導致牙髓炎、牙髓壞死或根尖周炎,根尖孔尚未完全發(fā)育的年輕恒牙。其中前牙73顆,前磨牙47顆。牙髓炎32例,牙髓壞死36例,根尖周炎52例?;颊邿o系統(tǒng)性疾病,術前X線片顯示牙根發(fā)育不完全,根尖孔開放。外傷均排除根折。
1.2材料 瑞邦齒泰(Rebibe chitai Manual,上海瑞邦生物材料有限公司);氫氧化鈣粉劑(武漢大學口腔醫(yī)學院口腔藥物材料廠);生理鹽水和5.25%Naclo;沖洗針頭(ultradent,美國)可深入根尖1/3區(qū)域進入較為徹底的清理;螺旋輸送器(馬尼公司,日本)。
1.3方法 將120顆患牙隨機分為兩組:瑞邦齒泰(60例)和氫氧化鈣(60例)。所有病例治療前拍 X線牙片了解牙根發(fā)育程度,根尖X線片推薦使用平行投照技術,能真實反映牙齒全長及根尖周不少于2mm范圍的組織。必要時拍攝多張不同角度的根尖X線片,以了解患牙的根管數(shù)目、走向及分布[1]。術前和患者良好的溝通和交流,可以減輕患者的緊張、焦慮和恐懼情緒。嚴重不適者可服小劑量咪達唑侖[2]。部分需麻醉的患者先行局麻后使用橡皮障術野隔離患牙。進入髓腔前,應根據(jù)患牙的解剖,根管數(shù)目及分布類型確定開髓洞形,盡可能保存正常的牙體組織。方法系采取由外及內,循序漸進的手術清創(chuàng)方法,把腐敗牙本質清理去凈,開髓。進入根管時須防止上段的感染物質自冠方向根尖方遷移,所以需及時有效的用5.25%NaClO和生理鹽水交替沖洗已敞開根管。根管器械及沖洗液抵達根尖1/3區(qū)域,小心避免損傷牙。根管預備需遵循工作長度完成,達到根管暢通,以獲得適宜的根管方向,粗細及通暢度,用螺旋輸送器輸入藥物材料,酌情封藥或充填。瑞邦齒泰組:用瑞邦齒泰充填根管,髓腔使用玻璃離子水門汀或復合樹脂材料充填;氫氧化鈣組:用螺旋輸送器輸入氫氧化鈣糊劑充填根管,髓腔同樣使用玻璃離子填充或復合樹脂充填。術后3、6、12個月復診并進行根周病變愈合情況的動態(tài)觀察與評估。了解患牙的主觀癥狀和咬合情況,同時告訴患者口腔保健的要點,并提出改進意見。期間如根尖發(fā)育完成,根尖周無臨床癥狀,拍攝X光片,通過影像學檢查這個重要的療效判讀的金標準。然后去除根管內藥物,改用牙膠和根管封閉劑嚴密充填根管,清理髓腔內殘存的根充材料,有效封閉根管口和髓腔,及時安排牙體修復。如出現(xiàn)誘導糊劑減少或根尖暗影擴大者,更換糊劑,繼續(xù)觀察。所有患者治療結束后隨訪2年,并拍X線牙片判斷療效。
1.4療效表達多采用分類方式[3] ①成功:病變縮小,癥狀消失,根尖低密度影不大于2mm,根尖端閉合;②失?。翰∽償U大或發(fā)生進行性根吸收;③已愈合:病變縮小,根尖區(qū)低密度影不大于2倍牙周膜寬度,根尖端未完全形成;④愈合中:病變范圍無變化,癥狀消失;⑤不愈合:病變范圍無變化,癥狀持續(xù)存在。
1.5統(tǒng)計學方法 兩組資料比較用χ2檢驗 。
2 結果
120顆患牙行根尖誘導術后,經(jīng)過4年隨訪觀察,見表1。經(jīng)χ2檢驗,瑞邦齒泰組與氫氧化鈣糊劑組療效無顯著性差異(P>0.05)。
3 討論
現(xiàn)有的根管治療技術可有效的降低根管感染程度,促進根尖病變縮小,根尖孔根尖端閉合,但完全清除病變的比例并不理想,其原因尚待研究。雖然過去的60年中根管治療技術取得了很大進步,但根尖X線片報道的根管治療成功率并未發(fā)生顯著變化[3]。這可能是因為技術材料方面的改進并未解決治療中的關鍵問題,也可能是因為依據(jù)X線片,使用分類法判斷療效尚不能真正顯示已經(jīng)提高的療效。氫氧化鈣并非生物活性材料,但因其具有抗菌性,可促進礦化,能在暴露的牙髓表面形成牙本質橋繼而保護牙髓,防止細菌進入[4,5],曾長期作為蓋髓劑廣泛應用于臨床治療。把根管內封入氫氧化鈣可能增強清除感染的效果,但同時氫氧化鈣不易從根管壁清除可能影響根管充填的密封效果,而根充嚴密可防止根管再感染,并能阻斷根管內殘留細菌的營養(yǎng)供應,使細菌致病力下降[6,7]。許多證據(jù)表明,氫氧化鈣蓋髓后可在其下方形成組織壞死層,組織相容性不夠理想;氫氧化鈣誘導牙髓產生的牙本質橋不完整,呈多孔性,存在大量的管狀缺陷及內陷細胞;氫氧化鈣的物理強度差,封閉性差,不能提供長期封閉性,易產生滲漏,從而導致治療失敗[8~10]。因此,氫氧化鈣并非理想的蓋髓劑,是不是理想的根尖誘導劑或是根尖誘導的首選藥物,從其成功率為74%~96%[11],本研究有效率為90%上看,還需進一步研究其療效的成功因素,如年齡因素、去腐程度、髓露范圍、根管預備情況、時間等更加系統(tǒng)的臨床觀察和證據(jù)。
隨著生物活性可降解材料的發(fā)展,誘導組織再生并最終替換材料本身,實現(xiàn)原位組織再生,應成為更加理想的治療途徑。理想的生物活性材料在誘導組織原位再生的同時,應可以逐漸在組織中降解,從而被正常組織替代[12]。
瑞邦齒泰是一種自固化磷酸鈣生物性材料,為淡黃色超細磷酸鈣糊劑,具有強堿性,能有效防止細菌繁殖。其生物相容性好,具有優(yōu)良的流動性,操作簡單、快捷,易于達到根尖孔處,根管內充填后最終轉化為具有微孔結構的羥基磷灰石,封閉性較好,不發(fā)生體積變化。一次完成,暫時不必更換牙膠尖并可提供新骨沉積的生理基質,引導骨組織長入,具有“骨引導性”刺激硬組織沉積,封閉牙本質小管和根尖孔[13]。把瑞邦齒泰作為蓋髓劑和根充材料用于蓋髓術和根管充填均取得良好的療效[11,13],本研究將瑞邦齒泰作為根尖誘導材料誘導年輕恒牙根尖端形成也取得較好療效,有效率達93.33%,且對X線阻射,更易于對患牙療效的觀察。
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[中圖分類號]F272.3 [文獻標識碼]A [文章編號]1006-5024(2013)10-0115-05
企業(yè)核心競爭力理論是對不同產業(yè)、不同類型企業(yè)競爭力的歸納總結,是具有普遍意義的理論框架。旅游企業(yè)的核心競爭力,其概念界定與構成要素首先必須符合基本原理,其次要切合旅游產業(yè)與企業(yè)的實際。旅游業(yè)是綜合性強、關聯(lián)度大的服務性產業(yè),旅游企業(yè)具有地點固著的區(qū)域性和服務的不可移動性等特點,這些獨特的產業(yè)和企業(yè)屬性直接影響著旅游企業(yè)核心競爭力的概念與構成。
一、企業(yè)核心競爭力文獻綜述
1990年,Prahalad和Hamel在《哈佛商業(yè)評論》上發(fā)表了《公司的核心競爭力》一文,正式提出了企業(yè)核心競爭力這一研究主題。他們將核心競爭力定義為組織中的集合性學識,特別是關于如何協(xié)調不同生產技能和整合多種技術流派的學識。之后,Prahalad和Hamel又進一步闡釋:核心競爭力不僅包括技術成分,也包括跨越業(yè)務的組織管理以及跨越組織邊界和層次的集合性學識;核心競爭力是一組技能與技術的集合體,而不是單個分散的技能或技術,這種集合正是核心競爭力的標志,是對各種技術學習心得的總和與各項組織知識的總和。Barton(1992)以知識基礎的觀點,認為核心競爭力是使企業(yè)獨具特色并為企業(yè)帶來競爭優(yōu)勢的知識體系。Marino(1996)將核心競爭力定義為具有技術或知識基礎的成分,通常是科技和生產技術混合的結果,并根植于企業(yè)程序和法則之中,涉及到個體和結構交互作用的復雜現(xiàn)象,難以被仿效。同樣,Coyne等(1997)也認為,企業(yè)的核心競爭力是企業(yè)以往投資和學習行為所積累的一系列互補的技能與知識的結合,它具有一定的特異性,是使一項或多項關鍵業(yè)務達到業(yè)界一流水平的能力。
然而,許多企業(yè)在表述了自己的核心競爭力之后卻陷入了不知道應該做什么的困境。這里存在概念定義太寬泛,以致無法操作的問題。Hamel和Prahalad(1994)認為,要實際管理好公司的核心競爭力,最高經(jīng)理層必須能夠把核心競爭力分解成各個組成部分。Collis和Montgomery(1995)也指出,應將核心競爭力細化到具體的、可以付諸實施和操作的程度,從而幫助企業(yè)建立和形成真正的競爭優(yōu)勢。為此,Barton(1992)從知識組合的角度將核心競爭力分為四個相互關聯(lián)的維度:員工的知識與技能、物理技術系統(tǒng)、管理系統(tǒng)以及價值與規(guī)范。Meyer和Utterback(1993)則把核心競爭力分解為產品技術能力、對用戶需求理解能力、分銷渠道能力和制造能力四個維度。而Eriksen和Mikkelsen(1996)認為,核心競爭力既是組織資本又是社會資本,組織資本反映了協(xié)調和組織生產的技術方面,而社會資本顯示了社會環(huán)境的重要性。
從上述文獻可以看出,核心競爭力的概念從其產生開始就帶有知識的意涵,學者們對于核心競爭力定義的共同之處是對企業(yè)具有的獨特技術、技能、經(jīng)驗和行為程序等作出了界定,而這些都屬于企業(yè)知識資本的范疇。人們也越來越認識到,企業(yè)的核心競爭力不再是企業(yè)所擁有的單一的資源或某一方面的能力,因為這些在當今的信息時代幾乎是必然能被模仿的。隨著知識經(jīng)濟的到來,企業(yè)核心競爭力越來越凸顯出其知識本質與特征,只有基于知識資本競爭力,才能成為企業(yè)持續(xù)競爭優(yōu)勢的動力源泉。
二、旅游企業(yè)核心競爭力的概念與內涵
Prahalad和Hamel(1990)提出了一個非常形象的核心競爭力的“樹狀”觀點:多元化的公司就像一棵大樹,樹干和主枝是核心產品,分枝是業(yè)務單位,樹葉、花朵和果實是最終產品,而提供養(yǎng)分、維系生命、穩(wěn)固樹身的樹根則是核心競爭力。如果將他們的“樹狀”觀點移植到旅游企業(yè),則可以構建出旅游企業(yè)核心競爭力的分析模型(如圖),從而更好地理解旅游企業(yè)核心競爭力的概念與內涵。在旅游企業(yè)核心競爭力的分析模型中,由上至下的四個層次顯示了旅游企業(yè)核心競爭力概念的推導邏輯。旅游企業(yè)競爭優(yōu)勢分析的起點是顧客對于旅游整體消費體驗的需求,滿足需求的供給則來自于旅游企業(yè)各個戰(zhàn)略業(yè)務單元所提供的不同的旅游服務,而各項旅游服務在員工與顧客的交互過程這一服務運營活動的平臺上展現(xiàn),最后使服務運營活動得以完成、顧客優(yōu)異體驗得以實現(xiàn)的基礎是由獨特知識與技能組合而成的核心競爭力。
(一)最終產品:顧客綜合性旅游消費體驗
作為最終產品,顧客綜合性旅游消費體驗是顧客購買旅游產品所追求的價值所在。旅游是飲食、住宿、旅行、游覽、購物和娛樂的組合產品,而體驗是旅游的內核。旅游活動是一種經(jīng)歷,為旅游者創(chuàng)造獨特、美好的旅游體驗是旅游企業(yè)的價值源泉。在體驗經(jīng)濟時代,傳統(tǒng)的單一的旅游產品僅僅是旅游體驗舞臺上的道具,當旅游者購買旅游體驗時,他是花時間享受某一旅游企業(yè)提供的一系列值得回憶的事件,就像迪士尼樂園使客人們流連忘返的不僅是消遣,而且是參與一系列尚未展開的故事中。
顧客的旅游消費體驗是多方面精神消費與物質消費的有機融合體,這也要求我們必須從整體角度分析旅游業(yè)和旅游產品。旅游業(yè)通過把食、宿、行、游、購、娛等單一旅游產品組合成相互銜接、相互聯(lián)系的組合旅游產品,以帶給顧客旅游全過程的精神與物質享受,從而更好地滿足顧客需求。因此,旅游產品的競爭力是旅游企業(yè)競爭力的最終表現(xiàn),其水平高低反映了旅游企業(yè)的競爭力水平。
(二)戰(zhàn)略業(yè)務單元:旅游及相關業(yè)務領域
顧客在旅游過程中獲得的綜合性消費體驗是由眾多的戰(zhàn)略業(yè)務單元,如飯店、餐飲、娛樂、會展、旅行社、航空、車船、景區(qū)等提供的服務組合而成的。飯店、旅行社、交通、景區(qū)等分別滿足顧客各方面的需求,在業(yè)務類別上各不相同,在經(jīng)營運作上的要求也不相同,但在滿足顧客旅游消費需求這一共同目標下組合在一起。此外,還有房地產、商貿、物流、金融、教育、咨詢、出版、網(wǎng)絡媒體、信息服務等業(yè)務領域與旅游業(yè)有著密切的關系。這些都是旅游企業(yè)相關多元化的經(jīng)營領域,各項業(yè)務之間能夠產生在管理、品牌、采購、銷售等各方面的協(xié)同效應,從而共同構成了旅游產業(yè)的價值網(wǎng)絡。例如托馬斯·庫克旅游公司,其業(yè)務涉及到旅行社、航空和飯店,此外還擁有電視頻道和網(wǎng)站。當然,企業(yè)的戰(zhàn)略業(yè)務單元不一定都是業(yè)務各不相同的經(jīng)營單位。當企業(yè)跨越地理區(qū)域建立相同業(yè)務的分支機構時,這些分支機構也是可以共享資源與能力的戰(zhàn)略業(yè)務單元。
在這樣一個交錯復雜的旅游產業(yè)網(wǎng)絡中,各個業(yè)務單元之間必須緊密協(xié)作,才能保證旅游者得到一個滿意的旅游經(jīng)歷。這樣,分布于不同戰(zhàn)略業(yè)務單位的資源必須有效整合在一起,形成完整和諧的體驗鏈呈現(xiàn)給顧客。因此,如何通過協(xié)同與合作提高旅游服務能力,成為決定旅游企業(yè)競爭力的一個重要因素。
(三)核心產品:旅游服務交互過程
核心產品對于服務企業(yè)來說就是核心平臺。服務生產與消費的同步性決定了顧客參與其中并與服務提供者直接接觸,旅游產品的生產由員工(服務主體)與顧客(體驗主體)通過共同參與、現(xiàn)場互動才能完成。所以,旅游企業(yè)的核心平臺是其服務運營活動的平臺,即服務交互過程。顧客的旅游消費體驗是由眾多“關鍵時刻”(Moment of Truth)組合而成的綜合性體驗經(jīng)歷,顧客旅游體驗的獲得與旅游體驗服務的提供都是在服務交互中實現(xiàn)的。旅游企業(yè)的各個戰(zhàn)略業(yè)務單元通過其內部價值鏈以及整個旅游產業(yè)價值鏈上各項活動的無縫聯(lián)結打造出順暢的服務流程,與游客綜合性消費體驗價值鏈實現(xiàn)了完美的契合。
在傳統(tǒng)的有形產品4P營銷組合的基礎上,Booms和Bitner(1981)提出對服務營銷還要加上3P:人(people)、有形展示(physical evidence)和過程(process)。其中過程是指服務提供的實際程序、機制和作業(yè)流,即服務的提供和運作系統(tǒng);人是指參與服務提供的所有人員,他們對服務購買者的感知有著不同程度的影響,這不僅僅指企業(yè)員工,還包括顧客本人及其他顧客。由此可見,員工與顧客的服務交互過程是旅游企業(yè)滿足顧客體驗需求的核心平臺。依靠這一平臺,旅游企業(yè)可以不斷擴大其經(jīng)營規(guī)模和范圍,實現(xiàn)規(guī)模經(jīng)濟和范圍經(jīng)濟。
(四)核心競爭力:獨特知識與技能的集合
完成旅游企業(yè)服務交互過程中的各項生產經(jīng)營活動需要各種資源與能力,特別是核心競爭力的支持。知識經(jīng)濟時代,商業(yè)信息、企業(yè)文化、商譽、品牌、員工技能與經(jīng)驗、技術訣竅、組織管理模式、社會關系等知識資源構成的核心競爭力是旅游企業(yè)獲得持續(xù)競爭優(yōu)勢的基礎。因此,旅游企業(yè)的核心競爭力是創(chuàng)造顧客優(yōu)異旅游體驗的獨特知識與技能的集合。例如,卡爾森飯店的核心競爭力體現(xiàn)在由全面質量管理建立起來的長期顧客關系上,這是專業(yè)化員工、顧客信息系統(tǒng)、企業(yè)文化、服務流程與規(guī)范、品牌管理、公共關系等各方面知識與技能共同造就的卓越服務能力。
旅游企業(yè)間競爭的成敗最終取決于為顧客創(chuàng)造旅游體驗價值過程中企業(yè)吸收、創(chuàng)造、整合與應用知識的能力。在旅游企業(yè)的服務實踐中,分布于各個業(yè)務單元的多項知識與技能必須在服務交互過程中完美地組合,并內化為旅游企業(yè)經(jīng)營所需的知識體系,才不易被模仿,從而形成競爭優(yōu)勢。
基于以上的分析和前述各位學者的觀點,可以歸納出旅游企業(yè)核心競爭力的概念:旅游企業(yè)的核心競爭力是旅游企業(yè)通過在長期的市場競爭中不斷積累和學習,對各種知識與技能進行整合而形成的,相比競爭對手更能實現(xiàn)優(yōu)異的顧客旅游體驗,并且可以引導企業(yè)跨行業(yè)(多元化)或者跨地域(多地化)發(fā)展,從而能夠獲得持續(xù)競爭優(yōu)勢的一種獨特能力。例如,迪斯尼公司作為一個綜合性娛樂巨頭,其成功歸因于它有效利用動畫片制作的能力以及品牌、版權等知識資源整合而成的在家庭娛樂方面的核心競爭力,這引導它進入了電影公司、電視頻道、主題公園、酒店、度假村、消費品和媒體網(wǎng)絡等多個業(yè)務領域。
三、基于知識資本的旅游企業(yè)核心競爭力的結構維度
從知識資本的角度分析旅游企業(yè)核心競爭力的結構,可以將其分為人力資本與員工能力、技術資本與信息能力、組織資本與管理能力、顧客資本與營銷能力以及社會資本與合作能力五個維度。
(一)人力資本與員工能力
旅游產業(yè)是以人為服務主體的產業(yè),旅游企業(yè)的服務產品需要員工面對面地向客人提供,它依賴于旅游企業(yè)員工的教育素養(yǎng)、知識結構與專業(yè)技能等諸多方面。另外,核心競爭力屬于知識的范疇,其實質是企業(yè)組織中累積形成的特殊知識,而知識作為一種特殊的資源,人是其重要載體,核心競爭力只有通過企業(yè)員工的學習和創(chuàng)新才能獲得。因此,企業(yè)的人力資源是形成企業(yè)核心競爭力的基礎。
旅游企業(yè)競爭歸根到底是人才的競爭。人力資源既是旅游企業(yè)的核心資源,也是旅游企業(yè)潛在能力高低的具體反映。人力資本是對人力資源進行開發(fā)性投資所形成的可以帶來財富增值的資本形式。人力資本的核心是知識與技能,包括管理者與員工的洞察能力與執(zhí)行能力。世界著名飯店管理集團多數(shù)有自己的教育基地,通過對人力資源投資培育人力資本,從而為企業(yè)的持續(xù)成長提供有力的保障。
(二)技術資本與信息能力
技術資本是由一系列配套的技術專利、技術訣竅、技術規(guī)范組成的,包括硬件和軟件的相互配合與協(xié)調的有機系統(tǒng)。與大部分服務企業(yè)類似,旅游企業(yè)自身的技術創(chuàng)新投入和產出并不明顯,通常不會像制造業(yè)企業(yè)一樣在技術研發(fā)方面大量投資,并以專利或知識產權的方式獲得技術創(chuàng)新的產出。然而,信息技術的迅速發(fā)展,為旅游企業(yè)的發(fā)展提供了良好的機遇,比如收益管理、預訂管理等方面的技術對于假日、希爾頓等著名飯店集團早期的成功擴張貢獻頗多。
當今時代,信息技術正在廣泛普及,眾多旅游企業(yè)在不斷地吸收先進的科技,通過國際互聯(lián)網(wǎng)以電子手段進行銷售,充分利用計算機系統(tǒng)和電子郵件進行生產和經(jīng)營,并且引進、開發(fā)管理軟件。當然,電子商務、預訂系統(tǒng)、管理信息系統(tǒng)等目前已經(jīng)廣泛應用于旅游業(yè)中的信息技術可以輕易從市場購買,其差異主要通過旅游企業(yè)的信息管理能力來體現(xiàn)。因此,信息化水平與信息管理能力成為旅游企業(yè)競爭力的重要指標,能否及時獲取信息并在組織內部迅速準確地傳遞和處理,是旅游企業(yè)形成與保持核心競爭力的條件和保障。
(三)組織資本與管理能力
企業(yè)的組織能力是指企業(yè)通過對一系列其他企業(yè)資源(如技術、設備、信息、人員等)的運用,把企業(yè)資源轉化為企業(yè)最終產品的協(xié)調配置能力?;蛘哒f,企業(yè)組織能力是通過企業(yè)組織過程促進組織效率提高的能力。因此,組織能力是形成企業(yè)核心競爭力最重要的因素。對于旅游企業(yè)來說,通過對未來市場環(huán)境的把握,明確發(fā)展方向與目標,對資源進行有效利用以及對企業(yè)發(fā)展進行規(guī)劃、組織、管理與控制的能力,是旅游企業(yè)核心競爭力的關鍵。
參考服務系統(tǒng)所包括的傳遞系統(tǒng)、設施設計、地點、能力規(guī)劃四種結構要素以及服務接觸、質量、能力與需求的管理、信息四種管理要素,我們認為,旅游企業(yè)的組織資本與管理能力涉及到選址布局、組織結構、工作流程、管理制度和企業(yè)文化等方面,各項要素之間有機聯(lián)系和相互影響構成了旅游企業(yè)的組織體制。精簡的組織結構、高效的經(jīng)營管理機制、獨特的企業(yè)文化等所構成的組織資本,對于培育和提升核心競爭力極為重要。
(四)顧客資本與營銷能力
旅游服務的過程就是顧客與服務提供者廣泛接觸的過程,其產品質量是由服務人員與顧客共同決定的。因此,顧客被看作是企業(yè)的一種投入,它通過服務過程被轉化為具有一定滿意程度的產出,從而成為企業(yè)經(jīng)營循環(huán)的起點和終點。為顧客帶來長期超值利益是旅游企業(yè)培育核心競爭力的著眼點,顧客資本與營銷能力是旅游企業(yè)核心競爭力的重要體現(xiàn)。
顧客資本指同顧客關系的價值,包括組織以外的與顧客的聯(lián)系,如顧客忠誠、品牌、商譽、訂單、銷售渠道等。營銷能力反映企業(yè)與顧客建立、維持關系的能力,是指企業(yè)根據(jù)市場變化,及時調整產品結構、積極開拓市場和參與市場競爭的能力,包括響應市場需求變化的新產品開發(fā)與創(chuàng)新能力、營銷組合管理能力以及利用和促進高質量聲譽的能力等。企業(yè)核心競爭力最終是在市場上通過企業(yè)市場競爭實力得以體現(xiàn)的。在今天買方市場的條件下,顧客資本的多寡和營銷能力的強弱直接決定了經(jīng)營的成敗。我國旅游企業(yè)與世界著名飯店、旅游批發(fā)商以及娛樂公司的差距,直接表現(xiàn)為顧客資本的匱乏和營銷能力的欠缺。
(五)社會資本與合作能力
二、有機合成教學現(xiàn)狀
我國大學教育不斷發(fā)展,各高等院校化學系專業(yè)劃分得更細,培養(yǎng)人才的綜合素質更高。高等院校的有機合成課程是化學、生物、藥學等專業(yè)的專業(yè)必修課之一,是最能體現(xiàn)綠色化學思想的一門課程。1998年中國科技大學首先把綠色化學單獨作為一門課程[1],現(xiàn)在開設綠色化學課程的高校越來越多,但是作為綠色化學課程最重要組成部分的綠色有機合成化學的教學發(fā)展緩慢。目前大多高等院校使用的教材沒有根本性的改革,依然使用在傳統(tǒng)教材基礎上改版的教材,缺少綠色化學的思想?,F(xiàn)行各種教材反映的內容只是從有機合成的合理性、簡便性方面考慮,并沒有注意反應的原料、催化劑、溶劑和最終產品是否無毒無害,反應過程中的廢棄物是否盡可能少等綠色化學原則。Anastas等[2]提出12條關于綠色化學的原則,用來評價實驗過程、生產過程、最終產物是否綠色,其中最基本的原則就是原子經(jīng)濟性原則;采用無公害的原料;無公害的反應條件;終產物環(huán)境友好。綠色化的有機合成化學教學正是我國教育發(fā)展最需要的教學,在教學中貫穿綠色化學的思想,讓每個學生都有綠色化學與可持續(xù)發(fā)展的概念。綠色化學新技術在教學中的應用,能培養(yǎng)適合我國發(fā)展現(xiàn)狀的綠色化學工作者,并為以后我國的可持續(xù)發(fā)展輸送高素質的人才。
三、有機合成綠色化教學的策略
(一)貫穿原子經(jīng)濟性原則
在有機合成課程課堂教學過程中,會講到許多基本有機反應,這時就應該培養(yǎng)學生綠色化學的思想,首先要在基本的合成反應中體現(xiàn)原子經(jīng)濟性原則。原子經(jīng)濟性就是反應分子中的原子全部進入最終產品,沒有任何副產物[3]。原子經(jīng)濟性與有機合成反應產率不同,產率是目標反應產物的生成量和原料中某一組分加入量的比值。當原料和產物由幾個組分組成時,某一產品的產率再高,它仍存在其它副產品,沒有達到廢物“零排放”的要求。例如,Wittig反應產率較高,一般可達80%以上,但Wittig試劑的較少部分被利用到產物中,其余都成為副產物。所以,Wittig反應的原子利用率低,原子經(jīng)濟性很差。可見,應使用產率和原子經(jīng)濟性兩個概念作為評估標準,才能實現(xiàn)更“綠色化”,更有效的化學合成反應。
有機反應中最常見的主要包括4類:重排反應,取代反應、消除反應和加成反應等,重排反應和加成反應基本屬于原子經(jīng)濟反應,而有些反應,如取代反應和消除反應的原子經(jīng)濟性則不一定高,另外,成鍵周環(huán)反應,如Diels-Alder反應,[2+2]、[3+2]環(huán)加成反應屬于原子經(jīng)濟性的,而氧化-還原反應類型很多,不能用“原子經(jīng)濟性”來衡量,只是化學氧化還原反應一般有毒,而電氧化-還原反應對環(huán)境更友好。除了對這些學過的反應進行歸納總結外,還可向同學們介紹一些綠色新反應,如:Ene反應(雙烯合成)類似Diels-Alder反應,反應通式為:
X=Y=C=C,C=O,C=S,N=O,N=N等。
金屬復分解反應(RCM 反應)是一種過渡金屬催化反應,反應通式為:
R=芳香基、烷基、芳香雜環(huán);
R1=H,COOR,烷基
X=O,NCOOR,NTs,NSO2PH
DO(DEt)2,SO2PH,SO3PH,SOPH
EWG=吸電子基,如-COR,-CHO,-CN,-COOR
以上的各反應都是綠色化學的基本反應,在講課的過程中就應該貫穿綠色化學的基本思想,讓學生在對比中明白綠色化學的概念,讓學生在今后的工作學習中都有綠色化學的概念,在合成某些產品時盡量用原子經(jīng)濟性來衡量整個反應過程。
(二)原料與產物無公害
1.盡量用無毒無害的原料
綠色化學基本原則中包括原料無公害,在設計有機合成實驗時就應該尋找安全有效的反應原料,進而得到功效卓著而無毒無害的產品。例如:合成聚氨酯時,傳統(tǒng)的方法一般要采用光氣作為原料,而光氣是可致命的劇毒氣體。新的綠色化學合成方法則完全不使用光氣,不僅消除了劇毒原料光氣的使用,并且反應產生的副產物是水,對環(huán)境無污染,同時解決了兩方面的問題,整個聚氨酯合成的實驗更加接近綠色化學。
如:亞氨基二乙酸二鈉的合成也可以改變原料,避免使用甲醛、氫氰酸紫等劇毒原料。
NH3+2HCHO+2HCN NCCH2NHCH2CN
由以上反應方程式可以看出,傳統(tǒng)方法合成亞氨基二乙酸二鈉的步驟要繁瑣,要用到HCHO、HCN劇毒物質,還要用到NH3,并且產物不能轉化完全,對環(huán)境的污染較大。新的合成方法簡單,只需要在銅催化劑的條件下就能直接合成出亞氨基二乙酸二鈉,副產物是H2,對環(huán)境的污染也較小。在講課過程中可以將多種有機合成方法進行對比分析,找出最符合綠色化學標準的合成原料與產物,讓學生充分的理解綠色化學的基本原則。在學生動手實踐的過程中,要應用最綠色的有機合成方法,降低實驗室對環(huán)境的污染與對學生身體的危害。
2.利用可再生資源為原料
在實驗室教學過程中,利用可再生的原料可以減少對環(huán)境的污染并符合經(jīng)濟與環(huán)境的可持續(xù)發(fā)展。例如:用氧化法合成己二酸(ADA),傳統(tǒng)方法合成已二酸的實驗通常用致癌物質苯或苯酚作原料,在原料上就不符合綠色化學的標準,對學生的身體健康有一定的危害。新的合成工藝可以直接用葡萄糖合成出,并且葡萄糖能夠通過植物的光合作用直接得到,使原料的成本降低,并且合成的工藝簡化對環(huán)境污染減少。這種符合綠色化學標準的新合成方法可以應用在有機化學實驗教學中。
3.設計更安全的產品
有機合成實驗的設計階段就應該考慮合成出產物是否有毒,盡量通過通過改變和修飾有毒物質的結構,消除其“致毒反應”[4]。例如:聯(lián)苯胺是很好的染料中間體,但具有極強的致癌作用,可以對其分子結構加以改造,變?yōu)槎一?lián)苯胺,既保持了染料的功能,又消除了致癌性。
在設計具有特定功能的化學產品時,還應考慮它能否降解,要使其降解,也可通過在分子結構中入特殊功能團來促使其降解。通過水解或者光解使大分子結構變成可以生物降解的基團。
(三)研究安全有效的反應條件
在有機合成的基本反應中,除了考慮反應原料及產物的綠色化外,還要注意反應過程中所用的催化劑和溶劑的綠色化。通過催化劑與溶劑的改變,改善整個反應條件,使整個合成反應安全有效。
1.尋找安全有效的催化劑
在常見的有機合成反應中所用的催化劑大多為硫酸、三氯化鋁,三氟化石朋等酸性催化劑,這類酸催化反應都是在均相條件下進行,對設備腐蝕作用大,并且容易形成酸霧、廢酸液污染環(huán)境,危害人體健康。目前解決的方法是使酸催化劑負載化或均相催化劑的多相化。在工業(yè)中可以采用的方法是用固體酸如酸性白土、混合氯化物、分子篩等代替液體酸,盡量減少酸霧的形成,并且通過一定的方法對固體酸回收,用該催化劑取代傳統(tǒng)的三氯化鋁,催化劑用量降為原來的1/10,廢棄物氯化氫的排放量減少了3/4,而產率增大到了70%。
2.尋找安全有效的反應介質
文章編號:1005C6629(2017)1C0052C06 中圖分類號:G633.8 文獻標識碼:B
1 設計背景
從2013年開始,上海高考有機推斷題出現(xiàn)讓學生自己設計有機合成路線圖;2015年,上海高考有機推斷題出現(xiàn)讓學生評價不同的合成路線,有機合成設計與評價的考查相對傳統(tǒng)的有機推斷題對學生的邏輯思維能力以及信息的遷移能力要求更高。在高三一輪復習中雖然已經(jīng)系統(tǒng)復習有機化學基礎知識,但學生在有機知識綜合應用能力、信息遷移能力和邏輯思維能力等方面還比較薄弱。通常具體表現(xiàn)為:(1)官能團的引入與轉化生搬硬套,不能靈活應用;(2)題給信息不能很好地吸收應用,對題給信息解讀不夠,審題也不嚴密;(3)步驟先后隨心所欲,沒有很好理解有關官能團的引入次序及基團間的相互影響等知識;(4)合成“繞圈子”,沒有理解條件對反應進行的影響,合成步驟較多[1];(5)合成思路狹隘,表達不規(guī)范;(6)對有機合成路線沒有評價思路,不知道從哪些角度去評價。為了提升學生思維能力,筆者設計了高三二輪“有機合成設計與評價”專題復習課。
2 教學設計
在上這節(jié)課前筆者做了三個準備。第一,在高三教學中筆者批改作業(yè)時不僅會寫批語指出學生的錯誤癥結,還會用手機拍下學生的典型錯誤,截取圖片保存。在上這節(jié)課前筆者從積累的圖片中選取四個有代表性的錯誤合成路線,用于有機合成評價環(huán)節(jié)教學。第二,開展學霸自編有機合成設計題活動。經(jīng)過一周的收集,全班都上交了自己設計的題,積極性非常高,筆者選取和修改兩道較好的題。第三,設計課前復習學案,讓學生整理常見有機官能團的轉化知識點[2]。
以下就是課前復習學案的內容:
(1)常見官能團的引入(或轉化)方法
(2)官能團的消除
①消除雙鍵:
②消除羥基:
③消除醛基:
具體教學過程如下:
[引入]有機合成之父――伍德?沃德先后合成了膽固醇、維生素B12、葉綠素、可的松、利血平和奎寧等一系列復雜有機分子。他曾說過這樣一句話:在上帝創(chuàng)造的自然界的旁邊化學家又創(chuàng)造了另一個世界。
[展示] 1.人工合成最復雜的有機物――海葵毒素。
2.合成的具有幾何結構的有機分子。
(有機合成已經(jīng)從科學進入到了科學-藝術的殿堂。)
[活動一]設計意圖:本環(huán)節(jié)設計成“大家來找茬”游戲,讓學生評價班級同學的有機合成設計流程,學生會比較興奮,沒有壓力,躍躍欲試,有利于激起思維的火花,在輕松愉悅的氣氛中歸納出有機合成評價思路。
[講解]有機合成從基礎原料到目標產物要經(jīng)過一系列中間體,還要添加輔助原料,可能產生副產物(見圖2),如何更合理設計有機合成路線呢?
[活動一]今天我們也創(chuàng)造一個屬于我們自己的有機合成世界。首先我們進行一個有機合成“大家來找茬”活動。以下是近期同學作業(yè)中的小合成(圖略),大家來評價一下。
苯環(huán)取代和側鏈取代條件混淆
引入溴原子和硝基順序顛倒,不能實現(xiàn)間位取代
苯環(huán)上鹵原子難水解,需高溫高壓催化劑濃堿反應
碳碳雙鍵易被氧化
堿性條件下羧基形成鈉鹽,需酸化
合成步驟太多,R-OH可以直接與HX取代反應
H既有羥基又有羧基,在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應時,會生成酯類副產物
總結:
[應用]評價2015年上海高考有機合成三條設計路線(見圖1)。
設計從2-甲基丙烯制取甘油的流程圖(用反應流程圖表示并注明反應條件,無機試劑任選)。
討論思路:對比原料和產物
[展示]展示學生設計結果(見圖3),對典型的兩種思路進行評價。
第一種方案先碳鏈變短再鹵代,共6步實現(xiàn)目標合成;第二種方案先巧妙地加工信息并進行二元應用引入兩個鹵原子再氧化短鏈,共4步實現(xiàn)目標合成。
[活動二]設計意圖:通過這個小合成設計的挑戰(zhàn),讓學生學會從碳架變化、官能團變化兩個角度對比原料與目標產物,進而從碳鏈的改造和官能團的轉化兩個角度入手合成目標產物。學生設計了兩種都可行的方案,其中第二種方案體現(xiàn)了思維的靈活性,需要學生善于利用和加工信息。在有機合成中經(jīng)常會碰到信息的再加工應用,如多元應用、環(huán)狀應用、聚合應用等。這個環(huán)節(jié)的討論,讓學生切身感悟到信息的靈活應用,提高學生思維的靈活性。
注:先給目標產物碳原子編號,然后開環(huán)推理中間體,中間體與目標產物的碳原子編號對應。
[講解]化學家科里于1967年提出了“逆合成分析原理”(見圖4),他利用電子計算機來設計有機合成路線,開創(chuàng)了計算機輔助有機合成的新紀元,因而獲得了1990年諾貝爾化W獎。
[展示]展示學生設計的幾個途徑并評價討論(見圖5)。
[活動三]設計意圖:該活動是成環(huán)與開環(huán)設計,合成復雜環(huán)狀化合物路線,分析和對比原料和目標產物的碳鏈和官能團,并給復雜環(huán)狀有機物的碳鏈進行編號,可以找到合成突破口,切斷目標產物,確定有把握的中間體。通過有機物逆合成分析法的推理,進一步培養(yǎng)學生邏輯思維能力以及信息的遷移能力,同時加深學生對各類有機物的相互轉化關系以及重要官能團的引入等基礎知識的認識。逆向性思維是進行有機合成設計重要的思維方法[3]。
[課堂練習]化合物F是一種重要的有機合成中間體,它的合成路線如下:
[課堂練習]設計意圖:合成一考察正向分析法,碳鏈變短、鏈狀的合成;合成二考察逆向分析法,碳鏈增長、成環(huán)的合成;課堂練習設計考察正逆結合分析法,碳鏈變長、開環(huán)的合成,檢驗學生課堂學習效果,檢測學生思維的應變能力。
注:先給目標產物碳原子編號,然后成環(huán)推理中間體,中間體與目標產物的碳原子編號對應。
[活動四]小合成挑戰(zhàn)3
對乙酰氨基酚俗稱撲熱息痛,具有很強的解熱鎮(zhèn)痛作用,工業(yè)上通過下列方法合成:
[學生交流]保護酚羥基防止在引入氧化甲基時被高錳酸鉀氧化。
[活動四]設計意圖:閱讀信息流程,挖掘信息中隱含的酚羥基保護問題,在自己的設計中注意應用信息中的方法保護羥基。目的是培養(yǎng)學生敏銳地捕獲提示信息,仔細挖掘信息中隱含的解題線索,形成解題思路。
[展示與挑戰(zhàn)]
學霸自編合成題1:
已知:(1)不飽和碳上的氫可與1,3-丁二烯發(fā)生1,4加成。如:
請以分子式均為C4H6互為同分異構體的兩種鏈烴為原料合成3-羥基丁酸。
學霸自編合成題2:
格氏試劑在有機合成方面用途廣泛,可用鹵代烴和鎂在醚類溶劑中反應制得。設R為烴基,已知:
設計意圖:開展學霸自編有機合成設計題活動,學生主動研究有機化學學習資料,學習積極性提高,學生思維由局限變開放,創(chuàng)造性思維能力提高。
[總結]在幾個合成挑戰(zhàn)環(huán)節(jié)中同步總結思維方法進行板書如下:
3 教學反思
許多科學家的研究證明:“人的大腦就像一個沉睡的巨人,它比世界上最強大的電腦還要強幾千倍。”如何讓學生大腦積極運轉、激發(fā)出學生的思維火花呢?怎樣讓學生對核心概念和科學思想達到深刻的領悟呢?我們需要給學生一個支點,那么這個支點就是思維的切入點。教學的起點是呈現(xiàn)有較大包容性的、由淺入深有層次的引導材料,這些材料就是思維的切入點、知識遷移和知識應用的起點[4]。本節(jié)課思維的切入點就是課堂需要的有機合成設計和評價材料,材料包括學生作業(yè)中的有機合成片段、筆者改編的有思維層次的小合成題,以及學生自編的有機合成題。教學過程以學生的思維為主線,在層層遞進的挑戰(zhàn)中開展教學,提高了課堂效果,達到了教學目標,讓學生在思維過程中提高理解的層次,在思維過程中構建知識網(wǎng)絡,在思維過程中,思維的品質得到有效的培養(yǎng)和發(fā)展。
優(yōu)良的思維品質包括思維的廣闊性、深刻性、靈活性、批判性四要素,它們都是在實踐過程中內化而形成的[5]。有機合成設計與評價是一個培養(yǎng)這四要素最好的平臺。有機合成設計要根據(jù)已有原料、信息和有關規(guī)律,找到官能團引入、轉化、保護的方法,找出合成目標有機物的關鍵點和突破口,盡可能合理地把目標有機物分解成若干片斷、根據(jù)信息提示將各片斷合理地拼接和衍變,并采用正向思維和逆向思維以及綜合分析相結合的方法,最終設計出最佳的合成路線,這個過程正是體現(xiàn)學生思維的廣闊性。合成挑戰(zhàn)一兩種合成方案都可行,但思維不同。合成挑戰(zhàn)二由原料1,3-丁二烯合成中間體1,4-丁二醇,關于兩個羥基定位問題,學生思考難免不夠全面甚至出錯,讓學生反思出現(xiàn)錯誤的原因,并找到正確答案。在一錯一對之間,培養(yǎng)了學生思維的深刻性。有機合成設計在解決碳鏈增長與變短、成環(huán)與開環(huán)、官能團一元與多元、官能團定位與保護等問題時都需要學生不受思維定勢和固定模式的束縛,善于發(fā)現(xiàn)新的條件和新的因素,隨機應變,及時調整思路,找出符合實際的解決問題的最佳方案,這就是化學思維的靈活性?!按蠹襾碚也纭被顒雍秃铣商魬?zhàn)中都有評價環(huán)節(jié),批判性思維得到了鍛煉。
讓學生暴露思維過程,在思維的沖突碰撞過程中,學生既體驗到活動探究的樂趣,也體會到已有知識的概括總結、融會提升、遷移應用的意義,同時在傾聽他人意見的過程中,真切感受到合作與交流的必要性。在這節(jié)課上,師生關系民主、平等,教學環(huán)境寬松、和諧,學生主動參與活動、主動展示合成方案,各抒己見,達成思維共振與情感共鳴。學生在交流中通過自主糾錯,發(fā)現(xiàn)合成過程中要考慮官能團轉化條件、定位、保護、順序等一系列問題,加深對知識的理解。學會用正向分析法和逆向分析法以及綜合分析的方法對有原料和目標產物進行分析研究,學生各展所長,各取所需,優(yōu)勢互補,從而激活學生的思維,實現(xiàn)知識復習與能力提升的雙贏。
參考文獻:
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[6]張宗仁,劉益良.淺談高中化學教學中學生良好思維品質培養(yǎng)途徑[J].新課程?下旬,2015,(12):28~29.
1. 引言
化學是現(xiàn)今人們生活中必不可少的重要學科,其產生的各項發(fā)明以及用品都為人們的生活作出了很大的貢獻。而就在化學為人們帶來便利的同時,其在生產過程中排放的有害物質以及化學廢品也對我國自然環(huán)境以及人民健康都帶來了嚴重的隱患。而就在這種嚴峻的形式中,綠色化學的概念出現(xiàn)在了人們的面前,其能夠在正常發(fā)揮化學自身作用的同時將化學對于人身以及環(huán)境所造成的威脅降至最低。正是由于綠色化學的這種全新理念以及巨大潛力,也使得其成為了我國目前的熱點之一。
2 .綠色化學的概念
綠色化學,也可以稱為環(huán)境無害化學,其存在的意義就是在設計生產化學用品的過程中避免對環(huán)境造成危害,并保證設計出的化學產品無論是在經(jīng)濟上還是技術上都可以實施的一個過程,其具體分為對于化學物質的合成、催化、檢測等等環(huán)節(jié)。近年來,世界各方對于綠色化學都作出了一定的研究,并以綠色化學原料、綠色溶劑、綠色催化劑等方面積極開展綠色化學的研究。
3. 綠色化學在有機化工中的應用
在對綠色化學概念具有一定的了解后可以知道,如果想真正的使一個有機化學合成都實現(xiàn)綠色化,其同許多方面以及因素間都會存在很大的聯(lián)系。在有機化學合成過程中,首先需要研究的就是所使用的化工原料是否能夠更加綠色,而當對化學原料確定之后,則應當對以往的反應流程進行細致的觀察分析,研究生產流程是否合理、是否還存在更為綠色、環(huán)保的生產流程。而在這個過程中,對于在化工反應中所必須用到的催化劑以及溶劑等方面因素也應當盡可能的保持其綠色化,從而保障化工反應的“全綠色”化進展。
圖1 綠色化學的主要應用
3.1 綠色原料
在實現(xiàn)綠色化學的過程中,首先需要面對的問題就是原料的綠色化,其也正是我們實現(xiàn)綠色有機合成的基礎。比如在我國的有機化工合成中,所使用的生產原料通常都是石油化工原料,而將其有效的替換為綠色生物原料,則是在綠色化學理念中的重要方式,也是對我國環(huán)境起到保護作用的重要途徑。對于生物原料而言,其主要由纖維素以及淀粉兩大部分所組成,其中,淀粉在化學反應中較為容易轉變?yōu)槠咸烟?,而纖維素則能夠在木質素以及結晶的作用下,通過纖維素酶來將其以一種間接的方式轉變?yōu)槠咸烟?。而當我們獲得葡萄糖之后,則能夠以其作為原料,通過相應酶的作用獲得己二酸,從而通過這種方式代替以往利用笨獲得己二酸的方式。因為我們知道,笨是一種對人體有害的物質,有很大的致癌幾率,所以在技術以及經(jīng)濟的保證下,在有機合成的過程中實現(xiàn)使用原料的去笨化,則能夠起到起到很好的保護環(huán)境以及保護人類健康的作用,也正是我國開展綠色化學的一個重要目標。
3.2 綠色催化劑
在綠色化學中,要求在化學反應中應當具有高效的反應速度,并且當化學反應完畢后應當?shù)玫奖M可能少的副產物,從而最終實現(xiàn)少排放甚至零排放,并以此作為現(xiàn)今社會提倡的原子經(jīng)濟特征。而同傳統(tǒng)的化學反應相比,這種具有高效、多選擇性的催化方式也能夠很好的符合我國開展綠色化學的需求。而在其中,原子經(jīng)濟則是我國開展綠色化學的一個核心理念,其主要強調的是在化學反應過程中,應當將所有參與到反應中的原子都能夠出現(xiàn)在反應物中,并在反應的過程中不會出現(xiàn)廢棄物,而部分常見反應如加成反應、重排反應以及化合反應等都屬于原子經(jīng)濟性反應。
圖2 綠色催化劑應用
3.2.1 催化不對稱
在有機合成反應中,催化不對稱合成也是一種行之有效的合成方式,而這種催化不對稱方式也在我國成為了一個人們廣泛研究的特點。通過不對稱催化方式的應用,不僅能夠在反應的過程中獲得一些在其它精細化工以及農藥領域中所需求的中間物品,還能夠在反應的過程中獲得對環(huán)境、人類友好的綠色合成技術,例如我們經(jīng)常開展的氫酯化反應、酶催化以及氫硅烷化反應等都屬于催化不對稱反應。
3.2.2 新型催化反應
目前,堿和液體酸是我國在進行有機合成過程中經(jīng)常會使用到的催化劑類型,且這兩者都具備高催化效率以及低成本的優(yōu)點,受到了人們的廣泛應用。而與此同時,這兩者在具備高效、低廉優(yōu)點的同時卻存在著對設備高腐蝕性的缺點,使我們在對其使用過程中經(jīng)常會出現(xiàn)較大的環(huán)境污染,且其在反應的過程中經(jīng)常會伴隨大量的副反應,使我們在完成工作后經(jīng)常會出現(xiàn)問題難以處理、副反應繁雜等問題。而為了使這種缺點得到良好的克服,就需要我們應當加強綠色催化劑的研究力度。目前,我國在這方面已經(jīng)具備了一定的成果,并獲得了分子篩催化劑以及相轉移催化劑等綠色催化劑,并且都具有高效、無害的特點,具有很高的實用價值。
3.3 綠色溶劑
圖3 綠色溶劑的應用
3.3.1 水溶劑的應用
在自然界中,水是一種最為基本、也是非常豐富的一種溶劑,并且具有無污染、無毒、成本低廉的優(yōu)點。當我們開展化學有機反應時,當實驗環(huán)境保持在水中進行會更加安全簡單,也不會存在像其它溶劑介質具有易燃、易爆的安全威脅。在普通類型的有機合成過程中,我們可以大膽的將其中的去保護合成以及官能團保護都適當省略,從而更加簡化了合成的操作步驟,是一種非常理想的試驗溶劑。同時,有機金屬反應在有機合成中也是我國化學合成一個重要成果,有機銦試劑就是在這種情況中產生的一個較為成功的案例。這種試劑存在的最大特點就是當碳水化合物形成相應碳鍵時,其自身具備的官能團不需要對其采取保護,而在一般合成過程中都會使用保護基,也城市為了獲得更好的選擇性,而如果僅僅通過一種方式或者沒有選擇性的方式來進行,就只會平白的增加反應步驟,并且的消耗更多原料、能量的同時增加了廢棄物的排放。
3.3.2 離子液體溶劑
所謂離子液體溶劑,就是指在溫度適宜以及溫度較低的情況下,處于液體的狀態(tài)的鹽可以由相關元素的無機陰離子以及有機陽離子這兩大部分組成。通常來說,其能夠適應的溫度范圍非常廣,同時還具有制造成本地、溶解度強、能夠循環(huán)利用、易于回收的優(yōu)點,被化學界認為是一種非常理想的溶劑,并在世界范圍的工業(yè)生產中獲得了廣泛的應用。比如在以往溶劑環(huán)境中,我們通過芳烴以及烯烴來進行烷基化反應是不可能完成的,而在例子液體溶劑中,則能夠在適當催化劑的作用之下保證此反應在普通室溫中就能夠良好的發(fā)生,并且獲得較好的生產率。目前,部分反應如氧化還原反應、烯烴氫化反應、偶聯(lián)反應、 氫甲?;磻约懊复俜磻寄軌蛟陔x子液體中順利的完成。而在水以及離子溶劑之外,部分物質如超臨界流體也可以作為綠色溶劑使用,目前,臨界二氧化碳是人們研究較多的溶劑之一,其由于自身具有的安全性、無毒性而受到人們的廣泛關注,具有較好的研究意義。
4. 結束語
總的來說,在我國目前號召可持續(xù)發(fā)展、綠色經(jīng)濟的背景下,開展綠色化學具有重要的意義。在上文中,我們對于綠色化學中重要的綠色材料、綠色溶劑以及綠色催化劑的應用進行了一定的分析與探討,需要我們在實際生產中進一步掌握應用方式,從而有效的推動我國綠色化學發(fā)展的進程。
參考文獻:
[1]朱金苗,童小偉,汪曉波.化學實驗中的綠色化學[J].合肥師范學院學報.2010(03):104-105.
2011年,我正式成為山東大學有機合成專業(yè)的研究生。有機合成是有機化學的分支之一,學習課程主要有《高等有機化學》、《有機催化導論》、《有機化合物光譜分析》、《現(xiàn)代有機合成》等。學習范圍大致分為兩類,一為有機合成,如化學工業(yè)原料;二為基本有機合成,如化學試劑。此外,我們還必須掌握兩種最基本的分析方法——正向分析法和逆向分析法,前者是從已知原料入手,找出合成所需的直接或間接的中間體,逐步推向合成的目標有機物;后者則剛好相反,將目標化合物倒退一步尋找上一步反應的中間體,而這個中間體,又可由上一步的中間體得到,以此類推,最后確定最適合的基礎原料和最終的合成路線。
愛上有機化學
一開始,我只是把這個專業(yè)當做一項任務來學,不管是專業(yè)課還是實驗,都感覺有些枯燥乏味,直到在一次有機化學課上,看上去有些古板的老師居然給我們講了一個浪漫的故事。故事是這樣的:有一個孤獨的親核試劑一直暗戀著一個碳原子。他希望有一天,這個碳原子會變成碳正離子,自己能夠以SN1的機理去接近她??墒撬劝〉劝?,卻什么也沒有發(fā)生。終于有一天,當他決定直接以SN2的機理向碳原子表白時,他卻發(fā)現(xiàn)碳原子對于已經(jīng)連在她身上面的親核基團非常眷戀,于是他退卻了。
時間一點一點地過去,這個親核試劑始終無法忘記碳原子??墒撬麑ψ约旱挠H核能力沒有信心——他既沒有替代已經(jīng)連著的基團的信心,也沒有代替基團之后,自己與碳原子形成一個穩(wěn)定的分子的信心。他忽然覺得,碳原子和那些基團在一起更合適。她已經(jīng)習慣了目前的構型了,如果發(fā)生SN2反應,碳原子的構型就必須翻轉,他覺得不該為自己的那一點執(zhí)著而讓她發(fā)生改變。在接下來的時間里,孤獨的親核試劑只是注視著碳原子。有一天,一個不可抗拒的力量——一個分液漏斗,將他們永遠地分開了。親核試劑這才發(fā)現(xiàn),原來機會只在方寸之間——逝去了的,永不再來。
萬萬沒想到,化學粒子身上還隱藏著這么浪漫的愛情故事。在我為親核試劑與碳原子的錯過而唏噓不已時,突然發(fā)現(xiàn)換一個角度看有機化學,原來很有意思。之前在我眼里那些冷冰冰的概念和實驗,似乎在一瞬間都變得有感情了起來。這節(jié)課,讓我開始愛上了有機化學。
隨機應變最重要
學習有機合成,就必須做大量有機合成實驗。有機合成實驗是一項系統(tǒng)性、邏輯性很強的實踐活動。雖然實驗本身很有趣,可以親眼見證幾種化合物變成一種全新的化學物,但實驗背后卻包括了選題、查閱資料、設計路線、實驗、檢測、得出結論一系列的過程,單純靠書本知識指導實驗往往會失敗,因為實驗遇到的情況是千變萬化的,所以分析和應變能力顯得尤為重要。
記得在做某次實驗時,前幾個月同樣的實驗都很順利,時隔數(shù)月再做,反應三天仍有原料沒反應完。我十分納悶,明明工藝條件是完全一樣的,重復了幾次為何還是這樣呢。我把書上的實驗步驟又仔細瀏覽了一遍,確定完全是按照書上的實驗要求做的。思來想去,不得其解。在導師的提點下,我仔細回憶了前幾個月做實驗時的條件,這才發(fā)現(xiàn)雖然實驗都是在室溫條件下反應,但前幾月的溫度相對現(xiàn)在要高許多,如果把反應溫度升到當時的室溫會不會有不一樣的結果?帶著疑惑,我嘗試了一次,問題果然得到了解決。
還有一次,我接手另一名同學做了一個多月都沒做好的項目。他在實驗中的反應收率一直做不好(反應收率是指在化學反應或相關的化學工業(yè)生產中,投入單位數(shù)量原料獲得的實際生產的產品產量與理論計算的產品產量的比值)。文獻中所提供的溫度是溶劑沸點溫度約接近200度,雖然這個同學也嚴格控制反應溫度,但是溶液回流始終不理想。因為當時這個化合物是比較新的一種類型,文獻上的資料很有限,分析方法需自己建立,且這種化合物在各種溶劑中溶解度都不是很好,研究條件很麻煩。在導師的鼓勵下,我嘗試自己摸索實驗方法,改變反應的條件,發(fā)現(xiàn)提高攪拌轉速能增大反應收率。再經(jīng)過兩天的深入分析和實驗,我最終找到最佳攪拌速度,使反應收率提高了近十個百分點。
菜鳥挑戰(zhàn)高收率
我的第一份實習是一家知名的化工公司,協(xié)助技術研發(fā)工作。在學校的學習時,我一直很自信,而在公司里我卻遇到了很多意想不到的問題,生產流程中,常常遇到壞的項目,壞的路線,常常會出現(xiàn)顧此失彼的情況,比如先要送個樣,然后回來接著做反應,這時候老員工會突然問送樣結果怎么樣了,于是又得放下手頭工作找編號,去辦公室調圖等等。一開始缺乏經(jīng)驗,我總是手忙腳亂。實習初期,讓我印象最深就是在遇到問題時要多與組長、老員工、主任溝通,這樣能讓我少走彎路,在總結錯誤經(jīng)驗時,就能明白了真正的實驗路線應該是怎樣的。
隨著項目越做越多,我接觸到了不同的反應類型,很多是學校里上沒有接觸過的。有一次,我要做一個中間體工藝放大工作。這個工作的核心內容是技術攻關,即如何將一個非常復雜的化學反應優(yōu)化放大,完成三百公斤旋光性對映體的生產。對于有機合成的研究生來說,這個工作充滿了未知,不過從另一角度看,但如果能啃下這塊硬骨頭,將是對我能力的極大提高,于是我毫不猶豫答應了與部門技術指導一起參與這個項目。
1環(huán)保意識的培養(yǎng)
有機化學實驗培養(yǎng)的對象大多是大學生,他們將來都是國家的棟梁之才,將在各個崗位上發(fā)揮著重要作用,因此學生環(huán)保意識的培養(yǎng)顯得尤為重要。在實驗教學中注重向學生灌輸“綠色化”觀念,培養(yǎng)學生的環(huán)保概念和可持續(xù)發(fā)展意識,將綠色化貫穿于試驗始終,讓學生切身體會,關心廢物的產生及相應的處理方法,并將綠色環(huán)保意識、環(huán)保責任保留到今后的工作中,從源頭上阻止污染,維護化學和環(huán)境的協(xié)調發(fā)展。
2實驗內容的更新
更新實驗內容,篩選和開發(fā)具有環(huán)保性的實驗項目,盡量避免或減少有毒試劑的使用,而用一些常規(guī)的無污染的試劑來代替,從而降低環(huán)境污染。
2.1整合實驗內容,開設綜合性多步合成實驗在有機化學實驗中,大部分是合成試驗?,F(xiàn)有的有機合成實驗內容是相對獨立的實驗項目,各自考查了1個有機化學反應類型。實踐表明,可根據(jù)教材上的實驗內容,將多個實驗整合成1組大實驗,這1組大實驗反應物的投料,只在第1步的實驗中投放,而后的幾步實驗都是利用自己上一步實驗的產品繼續(xù)使用。由于上一個實驗的產物就是下一個實驗的原料,一旦上一步合成實驗失敗,則下一個實驗就無法進行,所以必須保證每一步合成都成功,才能得到最終想要的目標產物。這種多步驟實驗要求更高,更利于訓練學生的操作技能,培養(yǎng)學生嚴肅認真的科學態(tài)度和耐心細致的工作習慣。而在多步驟有機合成實驗中,因每個學生每次實驗產品的產率和產量都不同,他們必須根據(jù)實際合成產品的多少來確定下次實驗中各反應物的用量和配比,因此學生必須參閱有關資料,綜合運用所學的實驗原理和方法,找出最佳反應條件,并寫出實驗設計方案。通過這種復雜的有機合成實驗,使學生掌握各類有機化學反應的機理、各種官能團之間轉化的方法,從而全面了解有機化合物的內在關系。經(jīng)過這樣嚴格的科學實驗方法訓練,學生的綜合實驗能力必將大大提高。此外開設綜合性多步合成實驗減少了藥品經(jīng)費的開支,減少了回收產品量,從而也降低了產品給環(huán)境所帶來的負面影響,符合綠色化試驗的教學要求。
2.2常量、小量、微量實驗有機結合“微型化學試驗”是近20年來發(fā)展很快的一種化學試驗新方法,新技術,被譽為“化學試驗的革命”。時至今日,化學實驗小型化,微型化的趨勢已成為化學學科發(fā)展的必然趨勢。有機化學實驗所用的試劑大多毒性大,且易燃、易爆、易揮發(fā),實驗微型化后,實驗試劑的用量為常規(guī)實驗用量的幾分之一到幾十分之一,有的甚至能節(jié)約到90以上。這樣不但節(jié)約了試劑,提高了有機化學實驗的安全性,反應時間也有很大程度的縮短,而且也極大地減少了潛在環(huán)境污染,且可以最大限度地完成教學大綱的內容和要求,使學生在有限的時間內學習和掌握更多的實驗操作技能。然而大多數(shù)學生在中學階段未經(jīng)過有機化學實驗技能訓練,如果直接進入微量實驗,容易造成實驗失敗,將使學生產生畏懼情緒。考慮到學生的起點,與中學教學的銜接,以及后面系列實驗的特點等因素,開展常量—小量—微量有機化學實驗漸進法教學有利于學生由易到難、循序漸進地學習掌握有機化學實驗的基本技能和各種試驗技術,可以彌補學生對常規(guī)實驗儀器缺乏認識的不足,克服一開始就進行微型實驗導致的跨度過大的缺陷,使學生對常規(guī)實驗和微型實驗有概括的了解和比較,有利于培養(yǎng)學生嚴謹?shù)目茖W態(tài)度,規(guī)范化的操作及動手能力,有利于提高實驗課的教學質量。微量試驗所用試劑用量小,環(huán)境污染小,其安全性和低成本更有利于進行設計性和開放性試驗,符合試驗的綠色化教學的要求。
3實驗方法、手段的更新
3.1引進微波、超聲波等實驗新技術微波作為一種新型能源形式可用于許多有機反應,微波作用下的有機化學反應速率比傳統(tǒng)加熱技術快數(shù)倍甚至數(shù)千倍[9]。在2006年德國召開的IUPAC(國際理論和應用化學聯(lián)合會)第一屆綠色化學會議中,微波化學就是其中的重要一項議題[10]。微波反應具有反應條件溫和,操作方便,時間短,節(jié)能,高效,環(huán)保,試劑用量少等諸多優(yōu)點,引入微波技術是有機化學實驗“綠色化”的一個重要手段。超聲波可引發(fā)、促進化學反應,可使反應時間縮短,反應速度加快,使許多以往不能進行的反應能順利進行,超聲技術的引入,無疑也為有機化學反應減少環(huán)境污染提供了一條切實可行的途徑。
3.2引進多媒體等圖像技術多媒體集文字、圖形、影像、聲音于一體,再加上與網(wǎng)絡技術的結合,使其成為最具潛力的教學方法和模式之一。將多媒體技術應用于實驗教學,是實驗教學的發(fā)展趨勢。將那些污染很重,目前還無法通過改進而減少污染實現(xiàn)綠色化的經(jīng)典實驗,通過網(wǎng)絡、多媒體等形式將實驗過程展示在屏幕上,將試驗過程通過動畫的形式一步步展現(xiàn)出來,讓學生有一個直觀的認識,也可讓學生參與動畫的制作過程,拓展學生的知識面。
3.3合理安排實驗順序,實現(xiàn)不同學科實驗的對接有機化學實驗有合成實驗也有性質測定實驗,可以通過合理安排實驗順序,把合成的樣品再來做熔點、沸點測定等性質實驗,減少藥品浪費??梢詫⒂袡C實驗與儀器分析實驗對接,將學生有機實驗中合成的樣品,拿到儀器分析中做紅外光譜、色譜、核磁共振、差熱等分析測試,既達到了儀器分析的實驗目的,也檢測了學生所合成的樣品的純度等數(shù)據(jù),使學生了解了從合成到分析的全過程,增加了興趣,同時也節(jié)約了資源,減少了環(huán)境的污染。
4實現(xiàn)廢棄物的循環(huán)利用,避免廢棄物對環(huán)境的污染
在試題所給信息中,由于要體現(xiàn)信息本身的邏輯性和系統(tǒng)性,所以信息內容往往比較豐富和寬泛。對于解題來說,其中有些信息是有用的,有些信息甚至會產生干擾。如何提取有用信息?信息是為解答問題服務的,從問題解答的需要回到信息的處理,就能找到有意義和價值的信息了。
【例1】(2012年廣東,33題)苯甲酸廣泛應用于制藥和化工行業(yè)。某同學嘗試用甲苯的氧化反應制備苯甲酸。
反應原理:
實驗方法:一定量的甲苯和KMnO4溶液在100℃反應一段時間后停止反應,按如下流程分離出苯甲酸和回收未反應的甲苯。
已知:苯甲酸分子量是122,熔點122.4℃,在25℃和95℃時溶解度分別為0.3g和6.9g;純凈固體有機物一般都有固定熔點。
(1)操作Ⅰ為 ,操作Ⅱ為 。
(2)無色液體A是 ,定性檢驗A的試劑是 ,現(xiàn)象是 。
(3)測定白色固體B的熔點,發(fā)現(xiàn)其在115℃開始熔化,達到130℃時仍有少量不熔。該同學推測白色固體B是苯甲酸與KCl的混合物,設計了如下方案進行提純和檢驗,實驗結果表明推測正確。請在答題卡上完成表中內容。
(4)純度測定:稱取1.220品,配成100mL甲醇溶液,移取25.00mL溶液,滴定,消耗KOH的物質的量為2.40×10-3mol。產品中甲苯酸質量分數(shù)的計算表達式為 ,計算結果為 (保留兩位有效數(shù)字)。
【題型分析】從設計的目的和意圖來看,本題是一道實驗與探究題。但從信息形式上來看,本題既有有機合成題的味道,也有化工流程圖題的特征。所以,這是一道以化工流程為主線,以實驗與探究考查為重點,同時還涉及了實驗計算等多方面的考查,體現(xiàn)了綜合命題的思路和方向。
【解題思路】該題首先進入學生視線的是一組有機合成的信息,如果學生一味地沿著“合成”的思路往下想,就進入到了死胡同。有機合成的信息是為引出化工流程作鋪墊的。因為用甲苯的氧化反應制備苯甲酸,從有機合成機理可知產物是混合物,需要經(jīng)過一個化工流程過程才能實現(xiàn)分離。再看試題后面的問題,很容易明白本題命題的意圖,那就是圍繞“分離出苯甲酸”這條主線,考查學生實驗、探究和計算等能力。圍繞試題中的問題,能讓我們很容易找到了有用的信息,并初步形成了解題的思路。
有用的信息一:根據(jù)“反應機理”,可知“反應混合物”的成分,包括、、KOH、MnO2和H2O;還可知與酸化可得苯甲酸,要將苯甲酸與KCl分離才能得到苯甲酸。
有用的信息二:根據(jù)分離流程圖,可知“反應混合物”分別分離出MnO2、和的過程與內在機理。
有用的信息三:根據(jù)苯甲酸的熔點,可作為檢驗苯甲酸的依據(jù);根據(jù)苯甲酸的溶解度,可用來建立分離和提純苯甲酸的思路和方法。
有用的信息四:根據(jù)測定苯甲酸純度的相關數(shù)據(jù),可知測定純度的機理和方法,并此基礎上建立各數(shù)據(jù)之間的計算關系。
【參考答案】(1)分液,蒸餾。(2)甲苯,酸性KMnO4溶液;溶液褪色。(3)①冷卻、過濾;②滴入2-3滴AgNO3溶液;③加熱使其融化,測其熔點;熔點為122.4℃。(4)2.40×10-3×122×4)/1.22;96%。
二、挖掘蘊含條件
試題中有些信息表面上與問題沒有明顯聯(lián)系,或者有些問題解決表面上欠缺信息條件,解題因此遭遇到挫折和困境。這時就需要對信息進行深度挖掘,只要發(fā)現(xiàn)信息中隱含的條件,就會柳暗花明又一村。所以,試題中信息的給予,有直接的也有間接的,要綜合運用已學的化學知識,調動自己的化學思維,深度挖掘信息中潛在的東西。
【例2】(2012年廣東,32題)難溶性雜鹵石(K2SO4·MgSO4·2CaSO4·2H2O)屬于“呆礦”,在水中存在如下平衡:
K2SO4·MgSO4·2CaSO4·2H2O 2Ca2++2K++Mg2++4SO42-+2H2O
為能充分利用鉀資源,用飽和Ca(OH)2溶液溶浸雜鹵石制備硫酸鉀,工藝流程如下:
(1)濾渣主要成分有 和 以及未溶雜鹵石。
(2)用化學平衡移動原理解釋Ca(OH)2溶液能溶解雜鹵石浸出K+的原因 。
(3)“除雜”環(huán)節(jié)中,先加入 溶液,經(jīng)攪拌等操作后,過濾,再加入 溶液調濾液pH至中性。
(4)不同溫度下,K+的浸出濃度與溶浸時間的關系見右圖,由圖可得,隨著溫度升高,① ,② 。
(5)有人以可溶性碳酸鹽為溶浸劑,則溶浸過程中會發(fā)生:CaSO4(S)+CO32- CaCO3(S)+ SO42-。
已知298K時,Ksp(CaCO3)=2.80×10-9,Ksp(CaSO4)=4.90×10-5,求此溫度下該反應的平衡常數(shù)K
(計算結果保留三位有效數(shù)字)。
【題型分析】這是一道典型的無機化工流程圖題,其特點是以元素及其化合物的知識為載體,以無機化工生產為主要背景,以化工流程圖為主要信息形式,綜合考查基本概念和理論、化學實驗、化學計算等相關知識。本題還涉及反應機理、坐標圖像等信息,體現(xiàn)了對學生綜合處理信息能力的要求。
【解題思路】在解答本題的過程中,若只是簡單地利用已給信息,有些問題的解決會碰到困難,故必須挖掘試題中蘊含的條件。如:
問題(1):需要挖掘兩個蘊含條件:一是用飽和
Ca(OH)2溶液溶浸雜鹵石過程中,OH-減少的量與Ca2+增加的量相等,但Ca(OH)2沉淀平衡受OH-的影響大于Ca2+,所以隨著反應的進行,[Ca2+]·[ OH-]2<Ksp[Ca(OH)2],不會產生Ca(OH)2沉淀;二是CaSO4是微溶物質,隨著反應的進行,必然會產生CaSO4沉淀。
問題(3):“除雜”除了要把雜質除去,更隱含著不能引進新雜質,所以要除去的是Ca2+,最后得到的是純凈K2SO4,所加試劑及順序自然明了。
問題(5):直接進行平衡常數(shù)運算無法入手。但所給條件分別隱含著Ksp(CaCO3)= [Ca2+]·[ CO32-]=2.80×10-9,Ksp(CaSO4)=?。跜a2+]·[ SO42-]=4.90×10-5,所以很容易計算到K=[ SO42-]/[ CO32-]= Ksp(CaSO4)?。sp(CaCO3)= 4.90×10-5/2.80×10-9=1.75×104。
【參考答案】(1)Mg(OH)2,CaSO4。(2)氫氧根與鎂離子結合,使平衡向右移動,K+變多。(3)K2CO3,稀H2SO4。(4)①在同一時間K+的浸出濃度大;②反應的速率加快,平衡時溶浸時間短。(5)1.75×104。
三、發(fā)掘潛在規(guī)律
有些試題會給出一系列的信息鏈,以一組一組的信息形式出現(xiàn),使信息容量變得特別大。在這類信息閱讀時,不容易理清思路,解題也就沒有了頭緒。其實,這類信息鏈之間蘊含著潛在的規(guī)律,只要找到信息鏈內的潛在規(guī)律,就能找到問題解答的思路。
【例3】(2012年廣東,31題)碘在科研與生活中有重要應用。某興趣小組用0.50mol·L-1KI、0.2%淀粉溶液、0.20mol·L-1K2S2O8、0.10mol·L-1Na2S2O3等試劑,探究反應條件對化學反應速率的影響。已知:
S2O+2I-=2SO+I2(慢) I2+2S2O=2I-+S4O(快)
(1)向KI、Na2S2O3與淀粉的混合溶液中加入一定量的K2S2O8溶液,當溶液中的 耗盡后,溶液顏色將由無色變成為藍色。為確保能觀察到藍色,S2O32-與S2O82-初始的物質的量需滿足的關系為:n(S2O32-):
n(S2O82-) 。
(2)為探討反應物濃度對化學反應速率的影響,設計的實驗方案如下表:
表中Vx= mL,理由是 。
(3)已知某條件下,濃度c(S2O82-)~反應時間t的變化曲線見圖4,若保持其他條件不變,請在答題卡坐標圖中,分別畫出降低反應溫度和加入催化劑時c(S2O82-)~t的變化曲線示意圖(進行相應的標注)。
(4)碘也可用作心臟起搏器電源—鋰碘電池的材料。該電池反應為:
2Li(s)+I2(s)=2LiI(s); H
已知:4Li(s)+O2(g)=2Li2O(s); H1
4 LiI(s)+O2(g)=2I2(s)+2Li2O(s); H2
則電池反應的H= ;碘電極作為該電池的 極。
【題型分析】這是一道考查基本概念及基本理論的題目,本題主要考查化學反應速率、蓋斯定律、原電池等相關知識。這類題型的主要特點是,以物質及其化學反應為載體,來考查有關基本概念及基本理論的應用。
【解題思路】本題有幾組信息,每組信息都蘊含著潛在的規(guī)律,蘊含著解答問題的玄機。下面根據(jù)問題順序進行分析;
問題(1):需要把兩個反應弄明白,兩個反應之間存在密切聯(lián)系,第一個反應的生產物I2是第二個反應的反應物,第二個反應的產物I-又是第一個反應的反應物,形成了循環(huán)反應。只要溶液中有S2O32-與S2O82-,兩個反應就會不斷地循環(huán)反應下去;只要其中一種離子沒有了,則該離子的反應也就結束了。因此,當溶液顏色將由無色變成為藍色,說明有I2生成,第2個反應結束,即溶液中的Na2S2O3已經(jīng)耗盡;要確保能觀察到藍色,就一定要將Na2S2O3耗盡,則n(S2O32-):n(S2O82-)<2。
問題(2):通過一組實驗來探討反應物濃度對化學反應速率的影響,核心思想是利用控制變量法??刂谱兞糠ǖ乃悸肥?,改變其中一個量而保持其它的量不變,來研究該變量對實驗的影響。該實驗設計是探索K2S2O8濃度改變的影響,必須保持其它物質的濃度不變(即溶液的總體積不變),故還需要加入的水2mL。
問題(3):加催化劑和改變溫度,都能影響反應的速率,能影響反應到達終點的時間,但不影響反應的終點。所以,加催化劑能縮短反應到達終點的時間,降溫能延長到達終點的時間。
問題(4):要計算出鋰碘電池的H,必須要利用試題給出的兩個反應焓,通過運用蓋斯定律進行計算,即可得到答案。
【參考答案】(1)Na2S2O3,<2。(2)2;保證反應物K2S2O8濃度改變,而其他的不變,才到達實驗目的。(3)見圖5。(4)(H1-H2)/2;負極。
四、領悟題中新知
有些試題在信息中隱含著新知識,就是指學生沒有學過的知識,答題時常需要運用到這些新知識,目的是為了考查學生歸納、演繹、遷移等能力。解答這類試題時,必須先要對信息進行整理和提煉,在腦袋里建立這些新知識的思維、方法和要求,然后綜合運用這些新知識來解答新問題。
【例4】(2012年廣東,30題)過渡金屬催化的新型碳—碳偶聯(lián)反應是近年來有機合成的研究熱點之一,如反應①
化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成:
(1)化合物I的分子式為 。
(2)化合物Ⅱ與Br2加成的產物的結構簡式為:
。
(3)化合物Ⅲ的結構簡式為 。
(4)在濃硫酸存在和加熱條件下,化合物Ⅳ易發(fā)生消去反應生成不含甲基的產物,該反應方程式為
(注明反應條件)。因此,在堿性條件下,由Ⅳ與反應合成Ⅱ,其反應類型為
。
(5)Ⅳ的一種同分異構體V能發(fā)生銀鏡反應。V與Ⅱ也可發(fā)生類似反應①的反應,生成化合物Ⅵ,Ⅵ的結構簡式為___________(寫出其中一種)。
【題型分析】這是一道典型的有機化學考查的試題,主要考查有機化合物的結構、化學式、同分異構體、官能團、化學反應以及有機合成等相關知識。這類題的信息中常出現(xiàn)一些學生未學過的有機物、官能團、化學反應等知識,這些知識往往是答題必須要的知識,答題的關鍵是先要將這些知識整理和提煉出來。
【解題思路】本題的前3個問題及問題(4)的第一空,都屬于有機物的常規(guī)考查題,包括從結構簡式推寫分子式,根據(jù)反應推寫反應物、產物的結構簡式,反應方程式的書寫等考查。而問題(4)的第二空和問題(5)的解答,就需要挖掘其中未學過的兩個化學反應的機理。
問題(4):[]與[]在堿性條件下的反應,高中沒有學過。但試題給出了反應物和主要產物的結構等信息,根據(jù)有機化學反應推理原理,不難得到以下反應機理:
[]。所以,該反應類型為取代反應。
問題(5):該題要用到新型碳—碳偶聯(lián)反應機理,高中也沒有學過。所以,需要挖掘新型碳—碳偶聯(lián)反應的特點,掌握內在反應的規(guī)律,就不難得到解題的答案。該反應的關鍵是-CHO與-COO-R反應后,得到,以次類推就能得到本題的答案。由于V有種同分異構體,所以Ⅵ也有兩種。
【參考答案】(1)C7H5OBr。(2)。(3)[]。
(4)[];取代反應。(5)[[]]。
一、有機化學的考綱要求
1、了解有機化合物數(shù)目眾多和異構現(xiàn)象普遍存在的本質原因。
2、理解基團、官能團、同分異構體、同系物等概念。能夠識別結構式(結構簡式)中各種原子的連接次序和方式、基團和官能團。能夠辯認同系物和列舉異構體。了解烷烴的命名原則。以一些典型的烴類化合物為例,了解有機化合物的基本碳架結構。掌握各類烴中各種碳碳鍵、碳氫鍵的性質和主要化學反應,以一些典型的烴類衍生物為例,了解官能團在化合物中的作用。掌握各主要官能團的性質和主要化學反應。
3、了解石油化工、農副產品化工、資源綜合利用及污染和環(huán)保的概念。了解在生活和生產中常見有機物的性質和用途。了解糖類的基本組成和結構,主要性質和用途。了解蛋白質的基本組成和結構,主要性質和用途。理解由單體通過聚合反應生產高分子化合物的簡單原理
4、通過上述各類化合物的化學反應,掌握有機反應的主要類型。 綜合應用各類化合物的不同性質,進行區(qū)別、鑒定、分離、提純或推導未知物的結構簡式,合成具有指定結構簡式的產物。
二、有機化學復習方法
筆者認為:用熟練的化學知識來解決問題和在解決問題中鞏固自已的化學知識,是復習有機化學的好方法。掌握有機化學反應類型,建立完善的知識體系要比大量零散的知識更具價值,在真正理解掌握知識的基礎上構建學科知識網(wǎng)絡,對于考試時準確、快速調用相關知識是非常有效的。
1、官能團之間的相互衍變關系
依照官能團的順序,列出某種官能團所具有的化學性質和反應,這樣交叉復習,足以達到基礎知識熟練的目的。熟練的標準為:一提到某一有機物,立刻能反應出它的各項性質;一提到某類有機特征反應,立即能反應出是哪些有機物所具備的特性;一提到某一官能團,便知道相應的化學性質。物質的一般性質必定伴有其特殊性,例如烷烴取代反應的連續(xù)性、鹵代烴的水解和消去反應、l-位醇和2-位醇氧化反應的區(qū)別、醛基既可被氧化又可被還原、有機物燃燒的規(guī)律、官能團相互影響引起該物質化學性質的改變等,這些矛盾的特殊性往往是考題的重要源泉,必須足夠重視。
2、突破口
(1)根據(jù)有機物的性質推斷官能團 根據(jù)飽和烴、不飽和烴、芳香烴、烴的衍生物的順序,依次整理其結構特征、物理性質的變化規(guī)律、化學性質中的反應類型和化學方程式的書寫以及各種有機物的制取方法,例如:
①能發(fā)生銀鏡反應或與新制的Cu(OH)2懸濁液反應生成紅色沉淀的物質 ②能與金屬鈉反應產生H2的物質 ③能使Br2的四氯化碳溶液褪色的物質 (2)根據(jù)反應條件推斷有機物質的類別和反應類型 按照有機化學反應的七大類型,歸納出何種有機物能發(fā)生相關反應,并且寫出化學方程式,例如:
①NaOH/乙醇鹵代烴的消去反應②濃H2SO4170℃(或)醇的消去反應
(3)根據(jù)有機物的知識網(wǎng)絡推斷
(4)根據(jù)新信息、新情景推斷
三、高考有機化學題結構
例如(2010年廣東)
四、有機化學的解題思路
首先是剖析題意,分析已知條件和推斷內容,弄清被推斷物和其它有機物關系。其次是抓好解題關鍵,找出解題突破口,然后聯(lián)系信息和有關知識,應用規(guī)律進行邏輯推理或計算分析,作出正確的推斷。
1.審題做好三審: 1)文字、框圖及問題信息。2)先看結構簡式,再看化學式。3)找出隱含信息和信息規(guī)律.
2.找突破口有三法: 1)數(shù)字;2)化學鍵;3)衍變關系。 3.答題有三要: 1)要找關鍵字詞;2)要規(guī)范答題;3)要找得分點。
五、近年高考具體考法
1.緊扣教材,考查基礎及主干知識
縱觀近幾年的高考有機試題,主要考查的仍然是有機物同分異構、有機反應類型、典型有機物的結構與性質的關系以及重要有機物檢驗、制備,有機化學方程式的書寫等教材中的基礎知識,基本實驗。
例(2012年山東)10.下列與有機物的結構、性質有關的敘述正確的是 A.苯、油脂均不能使酸性KMnO4,溶液褪色 B.甲烷和Cl2的反應與乙烯和Br2的反應屬于同一類型的反應 C.葡萄糖、果糖的分子式均為C6H12O6,二者互為同分異構體 D.乙醇、乙酸均能與Na反應放出H2,二者分子中官能團相同 【考查】 1.油脂和苯的化學性質。 2.甲烷和乙烯的化學性質。 3.葡萄糖、果糖的組成 4.乙酸、乙醇的結構和化學性質。
.2.創(chuàng)設意境,靈活新疑,注重能力的考查
提高陌生度,考查學生的自學、觀察、思維、推理等多種能力是近幾年高考命題改革的方向。以教材中各類有機物的基礎知識為基點,源于教材,超越教材,綜合題給信息與基礎知識,將知識進行重組與遷移,解決實際問題,突出考查推理能力是近幾年高考的熱點,要求學生規(guī)范使用化學用語、填寫化學方程式、結構簡式、分子式等,因此也考查學生的學習品質與科學素養(yǎng)。
例(2011廣東)直接生成碳-碳鍵的反應是實現(xiàn)高效、綠色有機合成的重要途徑。交叉脫氫偶聯(lián)反應是近年備受關注的一類直接生成碳-碳單鍵的新反應。例如: 化合物I可由以下合成路線獲得:
(1)化合物I的分子式為________,其完全水解的化學方程式為________(注明條件)。 考查----分子式書寫,大小寫,元素順序 考查-----酯的水解反應,完全水解,反應條件,方程式的配平,規(guī)范結構簡式的書寫。
(2)化合物II與足量濃氫溴酸反應的化學方程式為__________________________(注明條件)。
考查---醇的性質,正確書寫方程式。
(3)化合物III沒有酸性,其結構簡式為;III的一種同分異構體V能與飽和NaHCO3溶液反應放出CO2,化合物V的結構簡式為。